・2004年 3歳の時、父もコーチとして参加していた東京都稲城市の坂浜サッカークラブでサッカーを始める。小学2年生まで東京ヴェルディ1969のスクールに所属。

・2009年 08月、パンフレットに「MVPに選出された選手はFCバルセロナと試合が出来るチャンスが与えられる」との告知を見て参加したFCバルセロナキャンプ（2007年より日本国内で毎年開催）でMVPを獲得。

・2010年 04月、FCバルセロナスクール選抜としてベルギーで開催されたソデクソ・ヨーロピアン・ルーサスカップに参加。

チームは 3位に終わったが、通常は優勝チームから選出される大会MVPに輝いた。

小学校 3年生の時に川崎フロンターレの下部組織に入団。

・2011年 08月、FCバルセロナの下部組織カンテラ（ラ・マシア）入団テストに合格し、スペインに渡る。

10-11歳で構成されるアレビンCに入団した。

・2013‐14年は地中海カップU-12トーナメントで大会得点王とMVPになり、またリーグ、カタルーニャ杯などのトーナメント制覇に貢献した。

・2014-15年はインファンティルA（13-14歳で構成）に所属。

しかしFCバルセロナの18歳未満の外国人選手獲得・登録違反により久保の公式戦出場停止処分が続き、2015年 03月、日本に帰国してFC東京の下部組織に入団した。

・2016年、中学3年ながらFC東京U-18に飛び級で昇格。

日本クラブユースサッカー選手権では飛び級で出場し、大会史上初となる中学生ながら得点王(5得点)に輝いた。

09月、FC東京のトップチームに 2種登録される。同年 11月 05日に行われた J3リーグ第 28節AC長野パルセイロ戦に後半開始から出場し、Jリーグ史上最年少記録を塗り替えた。

・2017年 03月 12日、J3開幕戦のカターレ富山戦では初の先発フル出場を果たした。

04月 15日、J3第 5節のセレッソ大阪U-23戦では15歳 10カ月 11日でJリーグ最年少得点を決めた。

05月 03日、ルヴァンカップ第 4節の北海道コンサドーレ札幌戦で後半 21分から途中出場し、トップチームデビューを果たした。

また、Jリーグの選手としては初の21世紀生まれである。

 

・2017年11月 01日、FC東京とプロ契約を結んだことが発表された。

11月 05日、J3第 30節のガンバ大阪U-23戦でプロ入り初得点を決めた。

11月 26日、J1第 33節のサンフレッチェ広島戦で途中出場からJ1リーグデビューを果たした。

16歳 05か月 22日での出場は森本貴幸、宮吉拓実に続いて歴代 3位の年少記録となった。

・2018年 02月 24日、J1開幕戦の浦和レッズ戦では途中出場を果たした。

03月 07日、ルヴァンカップ第1節の横浜F・マリノス戦ではプロ入り初先発。

03月 14日、ルヴァン杯第 2節のアルビレックス新潟戦でトップチーム初得点を含む大会最年少ゴールを決めた。

03月 25日、J3第4節のカターレ富山戦で今季リーグ戦初得点を決めた。

しかし、監督の長谷川健太から守備時の運動量を求められる J1リーグ戦ではベンチ入りの機会が徐々に減少。

2018 FIFAワールドカップに日本代表のトレーニングパートナーとなる U-19日本代表に選出され帯同。

ロシアでのA代表メンバーとの練習やロシア現地で日本のグループリーグでの戦いを観戦後は、自身の主戦場が J3リーグとなっている現状に危機感を募らせ、FC東京首脳に「新しいチャレンジがしたい」と環境を変えることを直訴。

FC東京は当初 J2への育成型期限付き移籍を提案したが、久保が J1でのプレーにこだわり、監督の長谷川も慰留したが久保の意思が固く、「横浜F・マリノス」への期限付き移籍を容認することとなった。

長谷川監督は久保に足りなかった部分を「オフ・ザ・ボール時の動きの量と質が足りていなかったが、この半年で落とし込めてシーズン後半の彼に期待していたので慰留したが変化を望む意志が固かった。

新天地で力を発揮してもらいたい」「才能ある選手なので、日本全体でサポートしていくことが大事」と久保を送り出した。

 

・2018年8月16日、横浜F・マリノスへの期限付き移籍が発表された。

08月 22日、天皇杯4回戦のベガルタ仙台戦で移籍後初先発し、初アシストを記録した。

続く 08月 25日、第 24節のヴィッセル神戸戦では 56分に松原健から折り返しのパスを受けると、ワントラップから左足の豪快なハーフボレーで J1リーグ初得点となるゴールをマークし、勝利に貢献した。

この得点は森本 貴幸に続く J1歴代 2位の最年少得点となった。

 

・2019年、FC東京に復帰。

02月 23日、開幕戦の川崎フロンターレ戦では、クラブ史上 3番目の若さとなる 17歳 9か月 19日でスタメンに抜擢された。

03月 10日、第 03節のサガン鳥栖戦では初のフル出場を果たし、初アシストで勝利に貢献した。

05月 12日、第 11節のジュビロ磐田戦で FC東京の選手としてリーグ戦初得点を決めた。

06月 01日、第 14節の大分トリニータ戦では 2ゴールを挙げ自身プロ初の複数得点を決め勝利に貢献した。

06月 14日、「リーガ・エスパニョーラ※」スペインのレアル・マドリードへ移籍する事がクラブの公式サイトで発表された。

1年目は Bチーム相当であるカスティージャでプレーし、2年目にはトップチームへの昇格あるいは別のトップレベルのクラブへの放出を約束したと伝えられている。

移籍発表時点では、FC東京はリーグ首位であり、久保もレギュラーとしてチームに貢献していた中での移籍だった。

 

しかし、移籍発表翌日にFC東京の代表取締役社長である大金直樹のコメントで「加入する時点から、久保選手の海外でプレーしたいという想いが強く、18歳を迎える時にはもう一度その可能性を確かめるべく、クラブとの契約期間はその日までとなっておりました」と久保が 18歳の誕生日を迎える 06月 04日に契約が終了していた事を明かした。

契約終了後に FC東京も契約延長のオファーを出し、久保も「FC東京の今シーズンのチーム状況、自身の成長の実感から、本人はそのまま残留して優勝に貢献したい」という気持ちがあったものの、最終的にはレアル・マドリードへの移籍を決意した。

 

※ 「リーガ・エスパニョーラ」

リーガ・エスパニョーラ (Liga Española) は、プリメーラ・ディビシオン、セグンダ・ディビシオンからなるスペインのプロサッカーリーグである。スペインではラ・リーガ (La ンから3年6千万ユーロでスポンサー契約を結び、プリメーラ・ディビシオンをラ・リーガ サンタンデール (La Liga Santander) 、セグンダ・ディビシオンをラ・リーガ ウン・ドス・トレス (La Liga) と呼称する。

セグンダ・ディビシオンまではプロリーグ (LFP) が統括し、その下にセグンダ・ディビシオンB（セグンダB）、テルセーラ・ディビシオン（テルセーラ）というアマチュアリーグが位置する。

一般にリーガ・エスパニョーラと言うとプリメーラ・ディビシオンのことを指すことが多い。